Trama

Sul finire della prima metà del 19° secolo, Amiran, una bambina di 8 anni della città di Faizabad, viene rapita da Dilawar Khan (Vishwajeet Pradhan), mandato a suo tempo in prigione in base alle prove presentate dal padre di Amiran. Quest'ultima, trasportata furtivamente fino alla ricca città di Lucknow, viene venduta a un famosa "casa di piacere" della città la cui proprietaria, Jaan Khannum, inizia a prendersene cura offrendole non solo un'educazione, ma anche quella formazione necessaria per essere un'esperta cortigiana (tawaif), insegnandole quindi a ballare, danzare e comporre poesie. Fin da subito Jaan Khannum le dà un nuovo nome: Umrao Jaan.

La bellezza e la cultura di Umrao (Aishwarya Rai), ormai giunta nel fiore della sua gioventù, colpiscono Nawab Sultan (Abhishek Bachchan) fin dal loro primo incontro. I due iniziano così a essere amanti ma, nel venire a conoscenza del loro rapporto, il padre di Nawab Sultan non riconosce più quest'ultimo come suo figlio e lo caccia di casa. Lasciata completamente sola a se stessa Umrao ha così occasione di incontrare un altro uomo, Faiz Ali (Sunil Shetty), che si infatua di lei. Nonostante non provi alcun sentimento per lui, Umrao accetta di seguire Faiz Ali in un lungo viaggio, col solo scopo di poter incontrare Nawab Sultan. Tuttavia durante il viaggio entrambi vengono attaccati e nell'occasione Umrao scopre che Faiz Ali nient'altro è che un bandito senza scrupoli. Catturato e imprigionato, Faiz Ali riceve la visita di Nawab Sultan e, in tale occasione, mente a quest'ultimo confessandogli di aver avuto una relazione sessuale con Umrao. Al che il Nawab affronta Umrao e, nel sentirsi tradito, decide di lasciare per sempre Umrao che da questo momento torna alla sua vecchia vita, pur con il cuore infranto.